O Venerável Ajahn Chah nasceu em 17 de junho de 1918 em uma pequena vila perto da cidade de Ubon Ratchathani, nordeste da Tailândia. Depois de terminar os estudos básicos, passou três anos como noviço antes de retornar à vida leiga para ajudar os pais na fazenda. Aos vinte anos, no entanto, ele decidiu retomar a vida monástica e, em 26 de abril de 1939, recebeu upasampadā (ordenação de bhikkhu). A vida monástica inicial de Ajahn Chah seguiu um padrão tradicional, de estudar os ensinamentos budistas e a linguagem das escrituras Pāli. Aos cinco anos de idade, seu pai adoeceu gravemente e morreu, um lembrete contundente da fragilidade e precariedade da vida humana. Isso o levou a pensar profundamente sobre o verdadeiro propósito da vida, pois embora tivesse estudado extensivamente e adquirido alguma proficiência na linguagem Pāli (usada por Buddha para ensinar), ele não parecia mais perto de uma compreensão pessoal do fim do sofrimento. Sentimentos de desencanto se instalaram e, finalmente, em 1946, ele abandonou os estudos e partiu em peregrinação de mendicante.
Ele caminhou cerca de 400 km até o centro da Tailândia, dormindo nas florestas e coletando esmolas nas aldeias pelo caminho. Ele passou a residir em um mosteiro onde o Vinaya, (disciplina monástica), foi cuidadosamente estudado e praticado. Enquanto estava lá, ele foi informado sobre o Venerável Ajahn Mun Bhuridatta, um mestre de meditação altamente respeitado. Ansioso para conhecer um professor tão talentoso, Ajahn Chah partiu a pé para o Nordeste em busca dele.
Neste momento Ajahn Chah estava lutando com um problema crucial. Ele havia estudado os ensinamentos sobre moralidade, meditação e sabedoria, que os textos apresentavam em detalhes minuciosos e refinados, mas não conseguia ver como eles poderiam realmente ser colocados em prática. Ajahn Mun disse a ele que, embora os ensinamentos sejam realmente extensos, no fundo eles são muito simples. Com a atenção plena estabelecida, se for visto que tudo surge no coração-mente, aí está o verdadeiro caminho da prática. Este ensino sucinto e direto foi uma revelação para Ajahn Chah e transformou sua abordagem à prática. O Caminho da Libertação estava claro.
Nos sete anos seguintes, Ajahn Chah praticou no estilo da austera Tradição da Floresta, vagando pelo campo em busca de lugares tranquilos e isolados para o desenvolvimento da meditação. Ele viveu em selvas infestadas de tigres e cobras, usando reflexões sobre a morte para penetrar no verdadeiro sentido da vida. Em uma ocasião ele praticou em um campo de cremação, para desafiar e eventualmente superar seu medo da morte. Enquanto ele estava no campo de cremação, uma tempestade o deixou com frio e encharcado, e ele enfrentou a completa desolação e solidão de um monge sem-teto errante.
Em 1954, após anos de peregrinação, ele foi convidado a voltar para sua aldeia natal. Ele se estabeleceu por perto, em uma floresta assombrada e cheia de febre chamada ‘Pah Pong’. Apesar das dificuldades da malária, abrigo precário e comida escassa, os discípulos se reuniram em torno dele em números cada vez maiores. Este foi o início do primeiro mosteiro na tradição Ajahn Chah, Wat Pah Pong. Com o tempo, os mosteiros de filiais foram estabelecidos em outros locais.
Em 1967, um monge americano veio para ficar em Wat Pah Pong. O recém-ordenado Venerável Ajahn Sumedho acabara de passar seu primeiro Vassa (retiro das chuvas) praticando meditação intensiva em um mosteiro perto da fronteira com o Laos. Embora seus esforços tivessem dado alguns frutos, o Venerável Sumedho percebeu que precisava de um professor que pudesse treiná-lo em todos os aspectos da vida monástica. Por acaso, um dos monges de Ajahn Chah, que por acaso falava um pouco de inglês, visitou o mosteiro onde o Venerável Sumedho estava hospedado. Ao ouvir sobre Ajahn Chah, ele pediu para se despedir de seu preceptor e voltou para Wat Pah Pong com o monge. Ajahn Chah aceitou de bom grado o novo discípulo, mas insistiu que ele não recebesse nenhum tratamento especial por ser ocidental. Ele teria que comer a mesma comida simples e praticar da mesma forma que qualquer outro monge no Wat Pah Pong. O treinamento lá foi bastante duro e proibitivo.
Ajahn Chah muitas vezes levava seus monges ao limite, para testar seus poderes de resistência para que desenvolvessem paciência e resolução. Ele às vezes iniciava projetos de trabalho longos e aparentemente sem sentido, a fim de frustrar seu apego à tranquilidade. A ênfase sempre foi a entrega ao modo como as coisas são, e grande ênfase foi colocada na estrita observância do Vinaya.